Eté 1994. Carlos, 14 ans, habite un village de pêcheurs au nord de Cuba. Un soir, il apprend que le gouvernement n’empêchera plus les départs vers les Etats-Unis. Cette annonce est le premier indice d’événements qui marqueront sa vie d’adulte.
Une étudiante allemande tombe amoureuse d'un capitaine cubain et le suit dans les Caraïbes. Elle y devient l'éducatrice sexuelle de la révolution cubaine. Un film sur des femmes puissantes, des machos stoïques et la vie amoureuse dans les Caraïbes.
Trois cubains s’avancent sous la canopée angolaise.Ils avancent péniblement sur un chemin à peine visible. Ils s’entraînent, ils veillent, ils se souviennent…
Sept réalisateurs livrent leur vision de La Havane en sept séquences, qui se déroulent chacune lors d'un jour différent. Ils proposent ainsi de découvrir la capitale cubaine en une semaine, certains en se mettant en scène...
Gallo, chanteur des rues, fait le tour de Cuba. Le voila à la source des légendes musicales : stars de la salsa, rappeurs des bas quartiers, orchestres de vieux endiables, chanteuses de boléro, jazzmen improvisateurs... Mais, à la fin du rêve, il se retrouve au point de départ, sa vieille clope au bec.
En 1991, l’URSS est en train d'imploser et abandonne Cuba à son sort. Dans ce contexte économique difficile, Sergio, radioamateur et professeur de marxisme, cherche à redonner un sens à sa vie. Il entre par hasard en communication avec un cosmonaute russe livré à lui-même dans l'espace...
La Havane, 1995. Au plus fort de l’embargo américain, les Cubains traversent une crise économique sans précédent. Parmi eux, Candelaria et Victor Hugo, 150 ans à eux deux, vivent de bric et de broc jusqu’au jour où Candelaria rentre à la maison avec une petite trouvaille qui pourrait bien raviver la passion de leur jeunesse…
Reiner et Yosvani sont les meilleurs amis du monde, ils aiment passer du temps ensemble et jouer au foot, leur passion. Ils rêvent de quitter leur favela cubaine... Mais Reiner est contraint à se prostituer pour subvenir à ses besoins pendant que Yosvani doit subir la malhonnêteté de son futur beau-père. Un soir, les deux garçons se retrouvent dans une boite de nuit et échangent un baiser.
Dans les années 1980, accusé de dopage, Horacio est interdit de boxe pendant deux ans. Cherchant un moyen de subvenir à ses besoins, il est engagé par l'armée cubaine comme «accompagnant» dans un sanatorium où sont reclus des malades porteurs du VIH. Sa mission est de suivre où qu'il aille et quoi qu'il fasse le jeune Daniel, un soldat qui a été contaminé lors d'une mission en Afrique...
Chala, jeune cubain, malin et débrouillard, est livré à lui-même. Elevé par une mère défaillante qui lui témoigne peu d’amour, il prend soin d’elle et assume le foyer. Il rapporte de l’argent en élevant des chiens de combat. Ce serait un voyou des rues sans la protection de Carmela, son institutrice, et ses sentiments naissants pour sa camarade Yeni...
Cinq amis sont réunis pour fêter le retour d'Amadeo, après 16 ans d'exil. Ils évoquent leur jeunesse, mais aussi leurs désillusions d’aujourd’hui.
Anatolie, 1915. Dans le tumulte de la Première Guerre Mondiale, alors que l’armée turque s’attaque aux Arméniens, Nazaret est séparé de sa femme et de ses deux filles. Des années après, rescapé du génocide, Nazaret apprend que ses filles sont toujours en vie. Il se lance dans une quête éperdue pour les retrouver...
Cuba, 1948. Chico, jeune pianiste talentueux, écoute les derniers airs de jazz venus des USA et rêve de s’y faire un nom. De son côté, la belle et sauvage Rita gagne sa vie en chantant dans les clubs et les bals populaires, où sa voix hypnotise le public. Des bordels de la Havane à New York, en passant par Hollywood et Paris, la musique va les entraîner dans une histoire d’amour passionnée.
A Cuba, Ruy et Tito sont deux amis passionnés par la musique. Pleins d'humour et d'espoir, ils accumulent les petits boulots pour subvenir à leurs besoins et enregistrer une maquette. Ils se lancent aussi dans l'organisation d'un premier concert pour se faire connaître. Quand deux producteurs espagnols débarquent à Cuba à la recherche de nouveaux talents, ils tentent leur chance.
En Mars 1996. La firme de disques World Circuit organise un voyage à La Havane pour faire des enregistrements. Il ne faudra que quinze jours pour enregistrer trois albums en compagnie du guitariste américain Ry Cooder. L'aventure devient un événement mondial et l'album, un succès planétaire. Lorsqu'il retourne à Cuba, deux ans après, le guitariste Ry Cooder invite Wim Wenders à l'accompagner...