Au-delà de sa prouesse technique pour la fin des années 1990, Pleasantville est un film bourré de charme et d’audace, hommage au pouvoir émancipateur de l’imagination et de la connaissance.
Un garçon et une avocate en mal d'enfants combattent la Mafia. L'enfant sait en effet où est enterré le corps d'un sénateur abattu par les tueurs de Cosa Nostra.
Sous pression et prêt à tout pour mener son équipe à la victoire, un entraîneur de basket décide, pour la première fois de sa vie, de faire des compromis.
Un célèbre romancier, sauvé d'un accident de voiture par une fan, réalise que les soins que celle-ci lui prodigue ne sont que le début d'un long cauchemar.