Lycéen à Long Island, Michael Cuesta étudie la photo et le design à la School of Visual Arts de New York et réalise, à partir de 1992, de nombreux spots publicitaires. A la fin des années 90, il écrit, avec son frère et un camarade de fac, un récit aux accents autobiographiques sur la jeunesse dans les banlieues américaines qui devient son premier long métrage, Long Island Expressway (L.I.E.). Un film à la fois audacieux, troublant et délicat sur la relation d'un garçon de quinze ans et d' un quinquagénaire. 12 and Holding, son deuxième essai, arpente de nouveau les terres de l'adolescence en souffrance. Parce que, dit-il, "l'adolescent est l'archétype du personnage qui cherche sa place dans le monde."